Niko approche de la trentaine et il n’a toujours rien fait de sa vie. Ce matin pourtant, les évènements se précipitent : sa petite amie en a assez de lui, son père aussi, et son psychiatre le trouve carrément instable ! Déterminé à se payer au moins une bonne tasse de café – challenge apparemment impossible à Berlin – et à emprunter de l’argent, il parcourt la capitale. Il fait alors plusieurs rencontres, qui sont autant d’occasions pour le réalisateur Jan Ole Gerster de dresser un portrait de la société berlinoise contemporaine : les artistes, les yuppies, les bobos, les retraités, les paumés… Oh Boy ! est une comédie traversée de jazz manouche et tournée en noir et blanc, caméra à l’épaule. C’est aussi un hommage au cinéma européen des années 1960, à ses anti héros attachants, ses jeunes hommes sans qualité, velléitaires et gaffeurs.